Chimie des Produits Naturels (Phytochimie, Chimie Bioorganique)   

Notre groupe s’intéresse à la chimie des produits naturels. Nos intérêts de recherche concernent principalement l’isolement de métabolites secondaires issus de plantes supérieures, ainsi que leurs déterminations structurales en utilisant les méthodes spectroscopiques modernes. Nous nous concentrons en particulier sur les nouveaux produits naturels susceptibles d’avoir des activités biologiques.

1. D’une part, nous nous intéressons aux plantes de la famille des Brassicaceae également appelées Crucifères, qui sont principalement consommées en tant que légumes. Les exemples de plantes les plus connues appartenant à cette famille sont les choux, le canola, le chou-fleur, les radis etc. Plusieurs études épidémiologiques suggèrent que la consommation de plantes de la famille du chou peut être particulièrement efficace pour réduire le risque de cancer sur différents organes. Les Crucifères  qui sont largement consommées sont particulièrement riches en glucosinolates, qui sont responsables du goût amer et piquant des moutardes. Les glucosinolates sont des b-D-thioglucosides N-hydroxysulfatés possédant une chaîne latérale variable ainsi qu’un b-D-glucopyranose lié à un soufre, qui peuvent être convertis en isothiocyanates par une enzyme provenant des plantes, appelée myrosinase ainsi que par la microflore gastrointestinale. Certains isothiocyanates et un nombre limité de glucosinolates, qui ont été étudiés, bloquent efficacement la carcinogenèse chimique sur des modèles animaux.

2. Les fruits et les légumes contiennent plusieurs composés polyphénoliques qui possèdent en général plusieurs propriétés biologiques. Les flavonoïdes sont principalement utilisés comme veinotonique. Ils possèdent également des propriétés anti-inflammatoire et anti-allergique. Il a été démontré pour certains d’entre eux des activités cytotoxique, antimitotique, antitumorale ainsi que qu’un potentiel en chimioprevention des cancers. De plus, certains composés polyphénoliques (les proantocyanidines du raisin et du vin par exemple) ont un pouvoir antioxidant et ils pourraient jouer un rôle en augmentant le pouvoir de chimioprevention contre les cancer et en prolongeant une vie en bonne santé. En effet, en dépit d’un régime riche en lipide, le faible impact sur les maladies cardiovasculaires appelé le paradoxe français (« French paradox ») est attribué à la consommation de vin rouge. Sans auun doute, plusieurs mécanismes sont  en jeu dans ces effets protecteurs des régimes riches en fruits et légumes.

Nous étudions les compositions phytochimiques (glucosinolates intacts, leurs produits de dégradation, flavonoïdes, alcaloïdes...) de Crucifères sauvages, qui n’ont jamais fait l’objet d’étude, ainsi que pour leur potentiel en chimioprevention contre les cancers et leur pouvoir antioxidant. Les études seront réalisées non seulement sur un ensemble de Crucifères sauvages mais aussi sur des plantes endémiques du Canada. Ces recherches pourront être élargies à d’autres familles de plantes contenant des glucosinolates et à d’autres familles de plantes, en particulier les espèces utilisées dans diverses médecines traditionnelles. Les produits seront séparés à l’aide de différentes méthodes chromatographiques. Après détermination structurale, quantification dans les différents organes de la plante, les produits purs pourront être utilisés dans des tests plus élaborés pour améliorer la compréhension des mécanismes d’action.

L’objectif est de développer de nouvelles perspectives d’utilisation de ces plantes, ce qui leur donneraient une valeur ajoutée en complément de la consommation alimentaire ainsi qu’une meilleure compréhension des contributions relatives des divers métabolites de plantes dans la réduction des risques de cancer.

Publications:

Sabine Montaut, Julie Grandbois, Laura Righetti, Jessica Barillari, Renato Iori and Patrick Rollin. (2009) Updated Glucosinolate Profile of Dithyrea wislizenii.
J. Nat. Prod., 72: 889-893. (PDF)

 Pedras, M. S. C., Montaut, S. & Suchý, M. (2004) Phytoalexins from the crucifer rutabaga: structures, synthesis, biosynthesis and antifungal activites. J. Org. Chem., 69, 4471-4476. [Pdf]

Pedras, M. S. C. & Montaut, S. (2004) The biosynthesis of crucifer phytoalexins: unprecedented incorporation of a 1-methoxyindolyl precursor. Chem. Comm., 452-453.[Pdf]

Pedras, M. S. C., Nycholat, C. M., Montaut, S., Xu, Y. & Khan, A. Q. (2002) Chemical defenses of crucifers: elicitation and metabolism of phytoalexins and indole-3-acetonitrile in brown mustard and turnip. Phytochemistry 59, 611-625. [Pdf]

Fréchard, A., Fabre, N., Péan, C., Montaut, S., Fauvel, M. T., Rollin, P. & Fourasté, I. (2001) Novel indole-type glucosinolates from woad (Isatis tinctoria L.). Tet. Lett., 42, 9015-9017. [Pdf]

Pedras, M. S. C., Montaut, S., Xu, Y., Khan, A. Q. & Loukaci, A. (2001) Assembling the biosynthetic puzzle of crucifer metabolites: indole-3-acetaldoxime is incorporated efficiently into phytoalexins but glucobrassicin is not. Chem. Comm., 1572-1573. [Pdf]